палмитоил тетрапептид -3 (палмитоил тетрапептид-3), известен също като палмитоил тетрапептид -7, неговата аминокиселинна последователност е Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, съкратено като Pal-GQPR, която принадлежи към един от полипептидите от серията палмитоил олигопептиди в сигналния клас пептид.
серията палмитоил от пептиди принадлежат към сигнални пептиди, които могат да стимулират синтеза на матричен протеин, особено колаген, и могат също така да насърчават генерирането на еластин, хиалуронова киселина, гликозаминогликан, фибронектин и други протеини. Палмитоил пептидите насърчават синтеза на колаген чрез увеличаване на активността на стромалните клетки, повишаване на еластичността на кожата и по-младежки вид. Подобно на традиционните суровини против бръчки, като витамин С и производни на витамин А, но способността за насърчаване на производството на колаген е много по-добра от витамин С и витамин А ретинол. Понастоящем в света има много синтетични схеми за палмитоил пентапептид -3 и палмитоил трипептид -1, докато палмитоил тетрапептид -3 е много малко.
основна информация
Китайско име: палмитоил тетрапептид -3
Английско име: Palmitoyl Tetrapeptide-3
Фирмен номер: GT-C006
CAS номер: 221227-05-0
последователност: Pal-GQPR
молекулна формула: C34H62N8O7
молекулно тегло: 694.92
Метод на синтез
(1) активиране на смола: 10 g 2-CTC-смола смола (партида №: GRAS1014-1, омрежване: 1% DVB, размер на частиците: 100-200 меша, заместване 1,75 mmol/g) се добавя в реактор, добавят се 80 ml DCM, разбърква се и се накисва при стайна температура за 10 минути до пълно набъбват и се активират.
(2) Синтез на Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC смола Пептидна смола: 12,49gFmoc-Arg(pbf)-OH, 12mL DIEA и 100mL DCM се добавят към смолата в етап (1) и реакцията се разбърква при стайна температура в продължение на 2 часа, където моларното съотношение на 2-CTC смола, Fmoc-Arg(pbf)-OH и DIEA е 1: 1.1: 4 и 90 mL DMF и 90 mL се промиват съответно два пъти, получава се защитена пептидна смола.
(3) Разтвор на 20% пиперидин 100 mL DMF се добавя към смолистия пептид в етап (2) и реакцията се разбърква при стайна температура в продължение на 20 минути. Разтворът се отстранява чрез изсмукване, отново се добавя разтвор от 100 mL 20% пиперидин в DMF и реакцията се разбърква при стайна температура в продължение на 10 минути, за да се отстрани 9-флуоренилметоксикарбонилната група върху 2-CTC смола. Промива се два пъти със 100 mL изопропанол и 100 mL mL DMF.
(4) Синтез на Pro-Arg(pbf)-2-CTC смола Пептидна смола: Fmoc-Pro-OH(11.8g), HOBT(7.09g), DIC(8.2mL) и DMF(90mL) се добавят към смолата в етап (3) и реакцията се разбърква при стайна температура в продължение на 2h, където моларното съотношение на 2-CTC-смола, Fmoc-Pro-OH, HOBT и DIC е 1: 2: 3: 3, промиването се извършва два пъти всяко с 90 mL изопропанол и 100 mL mL DMF, за да се получи защитена пептидна смола.
(5) Синтез на Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC смола пептидна смола: Етапи (3) и (4) бяха повторени и FmocGln(trt)-OH и Fmoc-Gly-OH бяха последователно лигирани за получаване на Gly-Gln(trt)-ProArg(pbf)-2-CTC смола пептид смола.
(6) Синтез на Pal-Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC смола Пептидна смола: 10,7 mL палмитоил хлорид, 7,24 mL mL DIEA и 120 mL mL DCM се добавят към смолата в етап (4) и реакцията се разбърква при стайна температура в продължение на 20 минути. При което моларното съотношение на 2-CTC смола, палмитоил хлорид и DIEA е 1: 2: 2.5, промива се два пъти съответно със 120 mL изопропанол и 120 mL mL DMF, промива се три пъти с метанол и се изсушава, за да се получат 24 g пептид от смола.
(7) Приготвяне на палмитоил тетрапептид-3 Приготвяне на разтвор за рязане на пептидна смола: Триизопропилсилан, трифлуорооцетна киселина, тиоанизол и вода се добавят в бехерова чаша в обемно съотношение 5:4:88:3 и се разбъркват за смесване.
(8) Разцепване на пептидна смола: 200 mL течност за рязане се добавя към пептидната смола в стъпка (6), разбърква се и реагира при стайна температура в продължение на 2 часа, филтрува се, филтратът се концентрира до маслена субстанция при 38 ℃, излива се в замразени 400 mL безводен етер, добавят се 1,5 mL концентрирана солна киселина на капки, голямо количество бяло твърдо вещество се утаява, разбърква се, центрофугира се, супернатантата се отделя и се суши при понижено налягане при стайна температура, за да се получи суров палмитоил тетрапептид -3, след пречистване чрез хроматография с обърната фаза, концентриране и сушене чрез замразяване, се получават 11,75 g чист палмитоил тетрапептид -3 и чистотата е> 98%.
Време на публикуване: 2026-07-23